Першая летапісная інфармацыя ў «Повесці часовых гадоў» пра Оршу — аб палёнстве «на Ръшы ў Смолінску» полоцкага князя Всеслава Брячыславіча і яго двух сыноў.

Орша ўвайшла ў склад Віцебскага княства і была далучана да Вялікага княства Літоўскага, стаўшы прымежным горадам.

Па загадзе князя Вітовта было пачата будаўніцтва Оршанскага замка. Яно працягвалася каля двухсот гадоў.

15 ліпеня оршанская хоруга ў складзе войска Вялікага княства Літоўскага ўдзельнічала ў Грынвальдскай бітве.

Орша — дзяржаўная ўласнасць, цэнтр уезда. Пяцівежавы камяністы двухпавярховы замак быў амаль завершаны.

13 снежня горад атрымаў магдэбургскае права і свой герб: у блакітным полі барочнага шчыта срэбны крыж, ніжэй якога залаты паўмесяц рогамі ўверх.

Пасля першага падзелу Рэчы Паспалітай Орша ўвайшла ў склад Расійскай імперыі і стала цэнтрам Оршанскай правінцыі Магілёўскай губерні.

6 (18) ліпеня горад захапілі французскія войскі. Інтэндэнтам Оршы быў прызначаны Анры Бейль (пазней вядомы пісьменнік Стэндал).

Пабудавана чыгуначная лінія Смоленск — Брэсц. Орша становіцца важным транспартным вузлом.

Вялікая Айчынная вайна. У баіях пад Оршаю ўпершыню былі выкарыстаны ракетныя ўстаноўкі БМ-13 — легендарныя «Катюшкі». 27 чэрвеня 1944 г. горад вызвалены.

Орша ўзнагароджана ордэнам Айчыннай вайны 1‑й ступені за мужнасць і стойкасць, праявленыя жыхарамі ў гады Вялікай Айчыннай вайны.

З 1 красавіка горад Орша і Оршанскі раён утвараюць адзіную адміністрацыйную адзінку.